恶魔岛关押过最有趣的三个人就是黑手党教父卡邦、共产主义者福雷和‘鸟人’史特劳德。

素有“疤面人”之称的黑手党教父阿尔·卡邦，绝对是恶魔岛监狱里的王者。20世纪30年代，来自意大利的卡邦是芝加哥最臭名昭著的黑手党教父。著名的黑帮系列电影《教父》就是以他为原型进行改编的。杀人如麻的卡邦，控制着整个芝加哥市的私酒酿造贩卖与毒品生意，拥有两万家酒吧，被称为芝加哥的“地下市长”。他的人生信条就是：一张好嘴皮，不如一把烂枪头。因此，卡邦总是随身带着一把柯尔特牌连发手枪。

卡邦的被捕极富戏剧色彩，他并非是中了警方的伏击，而是因为一次违章停车被交警拦下，交警从他身上搜出柯尔特牌手枪，以非法持械的罪名将他投进了监狱。卡邦的入狱立刻引发了芝加哥黑帮的大混乱，无数黑帮份子都在妄图劫狱最后，美国政府只好将他送入了四面环海的恶魔岛监狱。卡邦被押入恶魔岛监狱时，眼神冷酷地缓慢扫视着全副武装的狱警，冰冷的目光使在场的所有人不寒而栗。为了防止黑手党徒无孔不入的渗透和报复，所有看守卡邦的狱警都被要求戴上黑色面罩，彼此间也只以代号相称。而卡邦在恶魔岛监狱中也一直关押在单人牢房里，即使放风，也必须避开其他犯人的放风时间。

为了不让其他犯人因为看到卡邦而引起骚动，他被安排在监狱牢房后的一小片荒地放风。每当他站在荒地上做健身体操的时候，身边都站着十余名头戴面罩、手持冲锋枪的狱警。当卡邦的户外活动结束后，其他犯人才能走出牢房放风。如果某一天，卡邦有兴致在荒地上多呆一会儿，那么其他犯人只好延迟自己的放风时间。卡邦被关押在恶魔岛的7个月里，也是芝加哥历史上最为黑暗的7个月。黑手党徒不断滋事，杀人放火、袭击警察，无恶不作。为了停止骚乱，美国政府不得不召开特别听证会，对卡邦的案件进行重新审理。巧舌如簧的律师，接受黑金的陪审团员，再加上联邦政府的顺水推舟，终于让卡邦昂首离开了恶魔岛监狱。

得知他将被释放的消息后，当初要求狱警戴上面罩的恶魔岛监狱官员，无不庆幸自己做出了英明的决定。或许在恶魔岛上的这7个月时间，让卡邦决定金盆洗手。他出狱后立即将手中的“生意”转交给了他人，随后前往佛罗里达州定居，度过了平淡的晚年。

如果说阿尔·卡邦是靠着自己的江湖地位与黑帮的震慑力，成功离开了这座戒备森严的监狱，那么共产主义者福雷·乔蒙则是依靠狱友的帮助逃离了恶魔岛。

福雷·乔蒙是古巴人，30年代加入美国籍，读书时受到国际共产主义影响，成为一名共产主义者。1953年，当菲德尔·卡斯特罗宣布古巴共和国成立，福雷当即要求回国，却遭到美国政府阻挠，以叛国罪判处监禁，当时他被监禁的地点就是恶魔岛监狱。

实际上，在这座只收押被视为不可救药与极端残暴的匪徒的监狱中，只有少数表现良好的犯人才有权利住三人一间的牢房。在狱卒心中，福雷这位政治犯绝非穷凶极恶之徒，所以他有幸与两名年老体衰的犯人共享“三人间”。

被关押期间，福雷一直没有放弃回国的努力，但每次申诉，都被美国联邦法院驳回。古巴方面也没放弃过营救福雷，但是，美国方面却坚称福雷并无回国的意愿。而古巴政府一直也苦于无法和福雷取得直接联系，掌握到他真实的想法。

1955年8月1日，联合国特别会议在瑞士日内瓦召开。古巴代表团特派大使展示了一封福雷写在香烟盒上的亲笔信，在信中，福雷流露出渴望回到古巴的诚挚情感。美方哑口无言，同意让他回国。美方一直对那封写在香烟盒上的信件百思不得其解，不知道福雷是如何将信件送到古巴政府手中的。

直至许多年后，福雷才揭开了当年的秘密。原来，他在恶魔岛监狱时与同住在三人牢房的两位狱友交上了朋友。那两位狱友都很敬佩他渴望回国的决心，决定帮助他。1955年6月，一位老年狱友因为患重病去世，尸体被送出恶魔岛后，亲友在他所穿的狱衣的夹层里找到一封遗书和写在香烟盒上的信件。遗书要求：把这封信寄给福雷的一位比利时亲戚。随后，信件从比利时辗转送到古巴领导人卡斯特罗手中，才有了日内瓦联合国特别会议上的一幕。福雷·乔蒙用最另类的方式，逃出了恶魔岛。

尽管黑手党教父卡邦在恶魔岛监狱是一位不折不扣的特权人物。但比起罗伯特·史特劳德来说，他就有些相形见绌了。